早些時候，特里在接受采訪時表示，自己對沒進入過切爾西教練組感到失望，而根據《電訊報》名記馬特-勞的最新報道，一些場外的因素影響了這一選擇。
據報道，特里退役至今已近8年，獲得歐足聯職業教練證書也已5年，但他至今仍未執教過切爾西——或者說任何其他俱樂部的一場比賽。
特里在維拉擔任助理教練時獲得了正式教練資格，但當時他已經錯過了加入蘭帕德教練組的機會。自特里在2021年夏天獲得職業教練證書以來，切爾西已經任命了4位臨時主教練。
有3位教練曾至少執教過一場比賽——其中兩位是布魯諾-薩爾托和持有歐足聯B級教練證書的卡勒姆-麥克法蘭，另一位是蘭帕德，他同時將阿什利-科爾臨時帶回了俱樂部。
令特里感到失望的是最近的一次變動，即在羅塞尼爾被任命為正式主教練之前，U21教練麥克法蘭被任命為兩場比賽(對陣曼城和富勒姆)的臨時主教練。
這未必是特里自己的過錯，但在馬雷斯卡離任后，讓特里擔任臨時主教練會給俱樂部帶來媒體的狂轟濫炸，而當時切爾西的賽季正面臨崩潰的危險。
但無論如何，特里確實背負著一些包袱，這可能會使他被任命為主教練——成為切爾西或其他任何俱樂部的主要領導人物——變得復雜起來。
2012年，威斯敏斯特地方法院裁定特里對安東-費迪南德的種族歧視指控不成立，前者一直否認曾對費迪南德使用種族歧視性語言。
但英足總認定他“對安東-費迪南德使用了辱罵性和/或侮辱性的言語和/或行為，其中包含膚色和/或種族歧視的字眼”。最終，特里被禁賽四場，并被罰款22萬英鎊。
盡管情況遠沒有那么嚴重，但自從特里獲得職業教練執照以來，其他一些情況也讓俱樂部在外交談判上難以應對。例如，英超聯賽的法律干預導致他從自己推廣的卡通猿人非同質化代幣上移除了聯賽獎杯。
去年11月，他還參與了爭取釋放英國最臭名昭著的囚犯查爾斯-布朗森的運動。如果本賽季特里被任命為切爾西的臨時主教練，那么他很可能會在新聞發布會上被要求解釋他支持布朗森的立場。
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